Ce dernier s'est toutefois révélé être une autre période difficile pour Montella. Une grave blessure au début de la saison a été blanchie pendant la majeure partie de la saison et Samp a dû se battre sans la relégation de son meilleur tireur. La relégation semblait inévitable. Maillot Marseille Montella reviendrait en février 1999, mais ses 12 buts n’empêchaient pas le club de revenir en Serie B. Il était pourtant destiné à rester plus longtemps dans le haut du classement, mais avant cela, la scène internationale le ferait signe.

Le 5 juin 1999, Dino Zoff appellerait Montella aux couleurs pour un match de qualification pour le Championnat d'Europe contre le Pays de Galles, lorsqu'il remplacera Christian Vieri. Cependant, avec une foule d'autres joueurs rivalisant pour le maillot des attaquants italiens, sa carrière internationale serait quelque peu tronquée, totalisant six ans, 20 apparitions et seulement trois buts. Ce même été 1999, Montella rejoignit le club où il atteindrait un statut emblématique en s'installant dans la Ville éternelle et à l'AS Roma, en échange d'un montant de 50 milliards de lires.

En vérité, Roma traîne derrière Montella depuis un certain temps, son entraîneur tchèque, ZdenÄ›k Zeman, identifiant l’homme de frappe Samp comme étant le joueur qui fera avancer l’ambition du club. Lorsque la relégation de Sampdoria a ouvert la porte au transfert, l’ironie est que, lorsque Montella est arrivé, Zemen est parti pour être remplacé par Fabio Capello. Comme c’est souvent le cas, les joueurs accumulés par l’entraîneur sortant ne cadraient pas avec la philosophie du nouvel homme. Tandis que Zemen voyait un grand potentiel dans le jeu dardant et diabolique de Montella à l'esprit électriquement rapide, Capello préférait un grand homme pour mener la ligne. Le partenariat entre nouvel entraîneur et nouveau joueur ne sera jamais facile, Atlético Madrid mais cela ne doit pas affaiblir la netteté de Montella pour des buts.

Au cours de son premier mandat au sein du club, Capello a utilisé Montella aux côtés de Marco Delvecchio, devant les talents débordants du meneur de jeu Francesco Totti. S'il y a une meilleure façon d'écrire votre nom dans le cÅ“ur des fans de Roma que de faire un filet contre la Lazio dans le Derby della Capitale, cela peut être difficile à trouver, mais Montella l'a fait, obtenant un doublé dans une victoire de 4-1 sur les rivaux amers de la Roma quelques mois seulement après avoir rejoint le club. Barcelone C'était un exploit qu'il dépasserait cependant des années plus tard, lui garantissant un statut légendaire.

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